줄리아 로버츠를 좋아하는 내가 뽑은 그녀의 수작 중 하나... 로맨틱 코메디의 끝은 늘 해피엔딩이 아니며 사랑하는 사람에게 보여줄 수 있는 모습이 항상 아름답지만은 않다는 점에서 참 공감가는 영화이다.

줄리안 포터(Julianne Potter: 줄리아 로버츠 분)와 마이클 오닐(Michael O'Neal: 더모트 멀로니 분)은 친구 사이다. 9년전 대학 시절에 만났을 때만 해도 연인 사이였던 두 사람은 한 차례의 시련기를 거친 뒤 서로 친구 사이로 지내기로 약속했다. 단, 스물 여덟이 될 때까지 결혼할 짝을 찾지 못하면 함께 결혼하자는 단서와 함께... 그러나 마이클이 사랑스럽고 예쁘고 부유한 키미 월리스(Kimmy Wallace: 카메론 디아즈 분)와 결혼하기로 했다는 얘기를 들려주자 줄리안은 과연 마이클을 떠나 보낼 수 있을 지에 대해 깊은 회의에 빠진다.

마이클로부터 초대를 받은 줄리안은 마이클이 결혼식을 올리기 전까지 남은 4일동안 마이클과 키미의 결혼식에 고춧가루를 뿌리고 마이클을 되찾기 위해 시카고로 떠난다. 줄리안은 마이클을 되찾기 위한 열망에서 이런저런 계획을 꾸민다. 그리고 줄리안의 편집장이자 친한 친구이기도 한 조지(George Downes: 루퍼트 에버트 분)는 그녀를 배후 조종하면서 줄리안의 삐뚤어진 계획에 동조하기도 한다. 그러나 정직한 줄리안의 계획은 번번이 수포로 돌아간다. 계획이 성사 될 단계가 되면 그녀의 이성이 그녀를 제지시키기 때문이다. 마이클은 오랜 친구에게 작은 상처나마 주지 않고 작별을 해야하는 안타까움과 새 연인을 사로 잡아야 하는 안타까움 사이에서 갈등을 겪는다. 줄리안이 가짜 약혼자를 소개시켰을 때는 미묘한 질투심을 느끼기도 하고, 키미가 너무 순수한 모습으로 다가올 때는 행복에 겨워하면서...